Si Windows est chiffré (ce presque systématique avec Windows 11), il ne faut pas lancer Windows 11 via GRUB, mais via l'UEFI car après quelques semaines Windows ne trouvera plus la clé via GRUB.

Donc sur un système chiffré, je recommande d'installer le chargeur d'amorçage sur le disque où Ubuntu es installé et de choisir le système via l'UEFI et non via GRUB.

SI Windows n'est pas chiffré, le lancement par GRUB fonctionnera dans la durée. Dans ce cas-là il faut installer le chargeur d'amorçage sur le disque de boot, le premier disque habituellement, sans doute celui où il y a Windows.

Je n'ai pas de difficulté, en gardant UEFI, à avoir des dual boots Windows / Linux. J'ai 2 cas de figure actuellement :
- PC avec un disque : disque à l'origine Windows, puis repartitionné
- PC avec  2 disques : utilisation du petit SSD qui faisait initialement office de "RAID" sur un laptop HP sous Windows en 2e disque avec installation Linux.
Il faut juste vérifier que le menu de boot UEFI s'affiche bien au démarrage (en sélectionnant la bonne touche de fonction du clavier, ça dépend du PC) afin de sélectionner l'OS à démarrer.
J'ai également souvenir d'avoir eu à désactiver l'option "démarrage rapide" de Windows sinon l'affichage du menu de boot était "aléatoire".

L'autre solution que j'utilise est d'avoir Linux en "host" et Windows en machine virtuelle QEMU sur une partie du disque.
Ca marche également avec un double chiffrement du disque, LUKS pour le host et BitLocker pour la VM Windows, car malheureusement BitLocker est imposé par "corporate policy". Il faut bien sûr présenter un device TPM "virtuel" dans la VM.

L'option démarrage rapide est une mise en veille profonde de Windows (le contenu de la RAM est écrit sur le disque dur) et effectivement cela peut avec certains PC ne pas lancer de boot sur Grub (le gestionnaire d'amorçage).

Je ne vois aucun problème à avoir Windows et Ubuntu sur le même disque. Il faut par contre installer Windows avant Ubuntu et ne pas ré-installer Windows après avoir installé Ubuntu.

La problématique est juste si le disque de Windows est chiffré, le boot via Grub ne va pas toujours permettre de déchiffrer le disque. Il faut donc démarrer par l'UEFI dans ce cas-là, mais les deux peuvent être sur le même disque.

Les grosses mises à jour de Windows 10 et 11, ça compte pas comme une réinstallation de Windows avec un Windows.old?

je recommande de surtout pas installer windows et linux sur le meme disque
si on ne s'y connait pas plus que ca, c'est vouloir se mettre dans la merde

en dehors du cas particulier de windows avec bitlocker, ya normalement aucun probleme
tous mes pc sont en double voire triple (ou davantage) amorçage

Les grosses mises à jour de Windows 10 et 11, ça compte pas comme une réinstallation de Windows avec un Windows.old?

une réinstallation du grub c'est pas la mer à boire non plus..