Ce qui est certain, c'est qu'un système aussi ancien (et là je parle surtout du hardware sur lequel il tourne), il va tomber en panne plutôt bientôt que dans très longtemps. Et c'est très difficile à remplacer, car le matériel qui supporte windpws 3.1 n'existe plus, et que des plus récents n'ont pas les drivers. Si on compte vraiment sur un tel système, on vit sur le fil du rasoir, en priant chaque jour qu'il ne tombe pas en panne. En ce temps là, même Internet n'existait pas (ou peu...), pas de carte réseau, pas de port USB...
Si le système est vital, il faut le faire évoluer, c'est suicidaire de compter qu'un système de 20 ans ne tombera pas en panne. Et je connais bien le problème dans mon travail...