Salut,
Perso je regarderais du coté de TUN/TAP:
* Le driver windows existe déjà, et sous linux aussi.
* Ya des tas d'exemple de code, à commencer par les VPN & wireshark.
Du coup , ça se décomposerais simplement en un démon qui écouterais les trames venant du FT2232 , et les réinjecter (en utilisant l'API TUN/TAP) dans la couche réseau Windows, qui les gérera ensuite "normalement".
A la vitesse d'un port série, ça ne risque pas de causer de problèmes.
A voir aussi si le FTDI sur port série est obligatoire: Si tu connais les teensy (notamment les derniers , version 3 ou 3.1) , ils sont plus puissants et permettent plus de chose en USB. J'dis ça car je suis en train de bosser sur un firmware pour ces machins qui , quand tu les branche en Ethernet, serait reconnu sous windows (et linux) comme une carte ethernet USB (peut-être par RNDIS, je sais pas encore - là je suis sur le CDC-Ethernet). Après, niveau firmware rien de plus simple d'utiliser le port série hardware du teensy pour faire une sorte de convertisseur série <> IP (enfin si , faut gérer la couche TCP/IP, mais heureusement ça existe déjà)
Perso mon projet est pour de la domotique, mais le concept de IP over HAM me plait bien aussi... :-)