Relier les sites va lui faire exploser le coût d'infra, si c'est un néophyte, j'ai du mal à croire que ça soit gérable.
Je rejoins le commentaire plus haut sur le fait qu'il faudrait un peu mieux connaitre le contexte pour répondre. Un seul AS c'est pas terrible, mais en segmentant correctement les préfixes ça fonctionnera, avoir un AS par île c'est clairement le mieux sinon oui.
La question c'est quel raccordement à l'extérieur pour chacun ? Quels services ? Quelle taille de réseau par île ? (nombre de routeurs), etc.
C'est assez ambitieux de se lancer là dedans sans expérience, même si c'est super intéressant pour apprendre, la question de l'investissement financier pour le faire correctement se pose au delà de le faire correctement techniquement (mais ce n'est pas le sujet ici).