Configurer une adresse mail xxxxxx@gmail.com :
Utilisez le serveur SMTP smtp.bbox.fr pour l'envoi de mail

Ou bien : passer par smtp.gmail.com

Avantages :
1) le message est envoyé par un serveur explicitement autorisé par le SPF de gmail, d'où un verdict SPF SUCCESS au lieu de NEUTRAL en passant par smtp.bbox.fr
2) signature DKIM du message (en-tête DKIM-Signature ajouté au message)

Cela pourrait en principe légèrement augmenter les chances que le message soit accepté par le serveur SMTP destinataire.

Est-ce ça fait une différence en pratique?

Je n'en ai aucune idée.

Concernant l'envoi de message vers Free :
- en se fiant à "X-ProXaD-SC" pour évaluer la spamosité d'un message (selon Free)
- avec Return-Path = From = mon adresse @gmail
- en comparant un envoi gmail -> Free et Free -> Free
le résultat est strictement le même, donc vers Free cela ne semble avoir aucune importance.

Si quelqu'un veut bien me donner :
- son email
- la spamosité (mesurée par son gestionnaire de courrier) de plusieurs emails que je lui enverai
on pourrait faire la comparaison avec un autre service de courrier que Free. Il faut qu'une mesure de spamosité du email soit indiquée dans les en-têtes (ce n'est pas le cas sur gmail p.ex.).